我始终认为，上帝虽然吝啬，但对每个人的安排，基本上（当然不是百分之百）还是要保持账面上借方与贷方的大体平衡。一个太快活的幸运儿，不见得永远一帆风顺；同样，一个姥姥不疼、舅舅不爱的家伙，未必就会被上帝抛弃。那几年间，他可是一颗冉冉升起的明星，为世人瞩目。他的连捷高中，他的奉旨完婚，他的翰林高就，他的讲学东宫，也使得满朝文武惊诧，艺苑杏林艳羡的盛世况荣。毋庸讳言，吴伟业曾经很陶醉于那相当风光、相当体面、相当得意、相当快活的满足中的。他从23岁起，开始发迹，上帝真开眼，让他着实地火了一把。
旧时中国的士，十年寒窗，囊萤刺股，连做梦也忘不了的双重心结：一是高第入仕，衣绯着紫；二是文章翘楚，领袖群伦。于是在当时江左的文坛上，钱谦益、吴伟业、龚鼎孳并列为“三才子”。不过，若就纯文学的意义而言，吴伟业和钱谦益，至少是不相上下的。纪昀在《四库全书总目提要》里，对他评价很高，说他的诗“格律本乎四杰，而情韵为深；叙述类乎香山，而风华为胜”。清朝赵翼在《瓯北诗话》中，进一步原谅了他：“梅村当国亡时已退闲林下，其仕于我朝也因荐而起，既不同于降表佥名，而自恨濡忍不死，跼天蹐地之意，没身不忘，则心与足迹尚皆可谅。”要是从道德角度衡量，那么，鼎革之际的表现，吴伟业胜于钱谦益，更胜于龚鼎孳，是毫无疑义的。
